羅伯（約翰·庫(kù)薩克 John Cusack 飾）是個(gè)音樂(lè)狂熱愛(ài)好者，他經(jīng)營(yíng)著一家唱片店，店里的兩名店員迪克和伯利都是音樂(lè)愛(ài)好者。一天，羅伯的女友羅拉（艾本·葉尤 Iben Hjejle 飾）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。為此他做起自己的“失戀排行榜”，回顧一路以來(lái)失敗的戀愛(ài)。他發(fā)現(xiàn)自己總是充當(dāng)被甩的一方，于是他決定重新聯(lián)系這些前女友，詢(xún)問(wèn)她們當(dāng)初選擇分手的原因。 與此同時(shí)，羅拉因?yàn)橐岢隽_伯的住處而與他一直保持著聯(lián)系。一次，羅伯從羅拉的朋友口中得知，羅拉居然開(kāi)始和住在自家樓上的伊安（蒂姆·羅賓斯 Tim Robbins 飾）約會(huì)。這讓羅伯大受打擊，他開(kāi)始不停地打電話騷擾羅拉和伊安，在他們樓下徘徊。終于有一天，轉(zhuǎn)機(jī)到了，羅拉告訴羅伯，她父親去世了……